Евразийский сервер публикаций

Евразийский патент № 039557

   Библиографические данные
(11)039557    (13) B1
(21)202091442

 A ]   B ]   C ]   D ]   E ]   F ]   G ]   H ] 

Текущий раздел: C     


Документ опубликован 2022.02.10
Текущий бюллетень: 2022-02  
Все публикации: 039557  
Реестр евразийского патента: 039557  

(22)2017.03.15
(51) C07C 209/84 (2006.01)
C07C 211/60 (2006.01)
C07C 213/02 (2006.01)
C07C 231/02(2006.01)
(43)A2 2020.09.30 Бюллетень № 09  тит.лист, описание 
A3 2020.11.30 Бюллетень № 11  тит.лист, описание 
(45)B1 2022.02.10 Бюллетень № 02  тит.лист, описание 
(31)62/309,573
(32)2016.03.17
(33)US
(62)201892076; 2017.03.15
(71)ФМК КОРПОРЕЙШН (US)
(72)Свами Нараяна, Девараджан Чокалингам, Датар Равиндра Виттхал (IN)
(73)ЭФЭМСИ АГРИКАЛЧУРАЛ ПРОДАКТС ИНТЕРНЕШНЛ АГ (CH)
(74)Медведев В.Н. (RU)
(54)СПОСОБ ПРЕВРАЩЕНИЯ S-ЭНАНТИОМЕРА В ЕГО РАЦЕМИЧЕСКУЮ ФОРМУ
   Формула 
(57) 1. Способ получения соединения формулы IV с использованием в качестве исходного вещества (S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-амина, описывающегося формулой II
Zoom in
включающий следующие стадии:
(а) ацилирование (S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-амина формулы II ацилирующим реагентом формулы RC(O)X с получением соединения формулы III; и
Zoom in
(b) окисление указанного соединения формулы III в присутствии окислительного реагента, выбранного из KМnО4, MnO2, SеО2, CrO3 или их смеси с получением искомого соединения формулы IV, где
R выбран из C16-алкильной группы или С610-арильной группы, причем эти группы необязательно замещены одной или несколькими C16-алкильными группами и/или атомами галогена; и
X обозначает уходящую группу, выбранную из (i) гидроксигруппы; (ii) атома галогена; (iii) C16-алкилсульфонилоксигруппы; (iv) С610-арилсульфонилоксигруппы; (v) группы RaCOO, в которой Ra означает C16-алкильную группу, причем группы (iii)-(v) необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена.
2. Способ по п.1, в котором указанный ацилирующий реагент RC(O)X выбран из ацилгалогенида и ангидрида, предпочтительно из ацетилхлорида, уксусного ангидрида или их смеси.
3. Способ по п.1, в котором соединение формулы IV представляет собой (S)-N-(7-фтор-1,1,3-триметил-3-гидрокси-1Н-индан-4-ил)ацетамид, описывающийся следующей структурой:
Zoom in
4. Способ получения 7-фтор-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-амина формулы VI с использованием в качестве исходного вещества (S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-амина, описывающегося формулой II
Zoom in
включающий следующие стадии:
(а) ацилирование (S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-амина формулы II ацилирующим реагентом формулы RC(O)X с получением соединения формулы III;
Zoom in
(b) окисление указанного соединения формулы III в присутствии окислительного реагента, выбранного из KМnO4, MnO2, SеО2, CrO3 или их смеси с получением искомого соединения формулы IV;
Zoom in
(с) дегидратация указанного соединения формулы IV с получением соединения формулы V;
Zoom in
(d) деацилирование указанного соединения формулы V с получением искомого 7-фтор-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-амина формулы VI; и
(e) гидрирование указанного производного инденамина с получением искомого 7-фтор-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-амина формулы VI, где
R выбран из C16-алкильной группы или С610-арильной группы, причем эти группы необязательно замещены одной или несколькими C16-алкильными группами и/или атомами галогена; и
X обозначает уходящую группу, выбранную из (i) гидроксигруппы; (ii) атома галогена; (iii) C16-алкилсульфонилоксигруппы; (iv) С610-арилсульфонилоксигруппы; (v) группы RaCOO, в которой Ra означает C16-алкильную группу, причем группы (iii)-(v) необязательно замещены одним или несколькими атомами галогена.