(57) 1. Соединение, которое выбирают из группы соединений, представленных общей формулой I

где A₁ представляет группу, выбранную из групп A₁₁ и A₁₂, имеющих следующие структуры:

где линия, соединенная с экзоциклической метиленовой группой, представляет одинарную ковалентную связь, образованную с атомом азота формулы I;
A₂ представляет метильную группу или
А₁ и A₂ вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют следующую группу A₃:

где экзоциклическая линия, соединенная с атомом азота бицикла, представляет ковалентную связь между азотом и карбонильной группой с левой стороны формулы I; и
где в варианте (iii)
Q₁ представляет CH₂ или NH;
Q₂ представляет CR⁴R⁵-CR⁶R⁷, где CR⁴R⁵ группа связывается с Q₁; или
Q₁-Q₂ представляет -N=CR⁷-CHR⁷- или его таутомер -NH-CR⁷⁼CR⁷-;
Q₃ представляет O или S;
R¹ представляет группу, выбранную из H, -NH₂;
R² представляет группу, выбранную из H, -O-Ar¹, -O-Het¹, -NR⁹R¹⁰, -O-Alk¹, где Ar¹ представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, -O-(CH₂)_1-4-NR⁹R¹⁰, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N и O, где Het¹ представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, или не ароматический частично или полностью насыщенный гетероцикл с 6 атомами кольца, включающими 1 гетероатом, выбранный из N и O, где Het¹ группа необязательно замещена одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -C_1-4-алкила, -O-C_1-4-алкила, -CN, -(CH₂)_0-4-OH; где R⁹ выбирают из H и -C_1-4-алкила; где R¹⁰ выбирают из H, -C_1-4-алкила и -C(=O)-CH₃; где Alk¹ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где Alk¹ группа необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -OH, -O-алкила;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -ОН и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет группу, выбранную из H, C_1-4-алкила, CN и C_1-4-алкилен-F;
R⁵ представляет группу, выбранную из H, C_1-4-алкила, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, -OH, -OPO₃R^3a₂; или
R⁴ и R⁵ вместе образуют циклическую группу, имеющую от 4 до 6 членов кольца, образованную метиленовыми группами и, необязательно, атомом кислорода;
R⁶ представляет группу, выбранную из -OH, C_1-4-алкила, -OPO₃R^3a₂;
R⁷ представляет группу, выбранную из H, C_1-4-алкила, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, C_1-4-алкилен-F, -CN; или
R⁶ и R⁷ вместе образуют циклическую группу, имеющую от 4 до 6 членов кольца, образованную метиленовыми группами и, необязательно, атомом кислорода; где циклическая группа может необязательно нести заместитель, выбранный из -OH, -O-C_1-4-алкила;
R⁸ представляет группу, выбранную из -O-Ar² и -O-Het²;
где Ar² представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, где указанный гетероцикл может необязательно нести один или два заместителя, выбранных из оксо, галогена, -O-C_1-4-алкила, C_1-4-алкила и CN; и
где Het² представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, которые необязательно замещены одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -O-C_1-4-алкила, -CN, F, C_1-4-алкила,
и его фармацевтически приемлемые соли; или
в варианте (iv)
Q¹ представляет CH₂ или NH;
Q₂ представляет CR⁴R⁵-CR⁶R⁷, где CR⁴R⁵ группа связывается с Q₁;
или Q₁-Q₂ представляет -N=CR⁷-CHR⁷- или его таутомер -NH-CR⁷⁼CR⁷-;
Q₃ представляет O или S;
R¹ представляет группу, выбранную из H, -NH₂;
R² представляет группу, выбранную из H, -O-Ar¹, -O-Het¹, -NR⁹R¹⁰, -O-Alk¹, где Ar¹ представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, -O-(CH₂)_1-4-NR⁹R¹⁰, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N и O, где Het¹ представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, или не ароматический частично или полностью насыщенный гетероцикл с 6 атомами кольца, включающими 1 гетероатом, выбранный из N и O, где Het¹ группа необязательно замещена одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -C_1-4-алкила, -O-C_1-4-алкила, -CN, -(CH₂)_0-4-OH; где R⁹ выбирают из H и -C_1-4-алкила; где R¹⁰ выбирают из H, -C_1-4-алкила и -C(=O)-CH₃; где Alk¹ представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где Alk¹ группа необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -OH, -O-C_1-4-алкила;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b или -CHMe-O-C(=O)-R^3b или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -ОН и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет группу, выбранную из H, C_1-4-алкила, CN и C_1-4-алкилен-F;
R⁵ представляет группу, выбранную из H, C_1-4-алкила, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, -OH, -OPO₃R^3a₂; или
R⁴ и R⁵ вместе образуют циклическую группу, имеющую от 4 до 6 членов кольца, образованную метиленовыми группами и, необязательно, атомом кислорода;
R⁶ представляет группу, выбранную из H, -OH, C_1-4-алкила, -OPO3R^3a₂;
R⁷ представляет группу, выбранную из C_1-4-алкила, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, C_1-4-алкилен-F, -CN; или
R⁶ и R⁷ вместе образуют циклическую группу, имеющую от 4 до 6 членов кольца, образованную метиленовыми группами и, необязательно, атомом кислорода; где циклическая группа может необязательно нести заместитель, выбранный из -OH, -O-C_1-4-алкила;
R⁸ представляет группу, выбранную из -O-Ar² и -O-Het²;
где Ar² представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, где указанный гетероцикл может необязательно нести один или два заместителя, выбранных из оксо, галогена, -O-C_1-4-алкила, C_1-4-алкила и CN; и
где Her² представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, которые необязательно замещены одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -O-C_1-4-алкила, -CN, F, C_1-4-алкила, и его фармацевтически приемлемые соли,
термин "алкил" относится к насыщенному прямому или разветвленному углеводороду из 1-8 атомов углерода;
"катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли" представляет собой Na, K, Mg, Ca или протонированную форму органического основания этаноламина, меглумина, трометамина (2-амино-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диола) или деанола (2-(диметиламино)этанола).
2. Соединение по п.1, где термин "алкил" относится к насыщенному прямому или разветвленному углеводороду из 1-6 атомов углерода.
3. Соединение по п.1, вариант (iii) или (iv),
где R⁴ представляет группу, выбранную из C_1-4-алкила, CN и C_1-4-алкилен-F; и
R⁵ представляет группу, выбранную из H, C_1-4-алкила, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, -OH, -OPO₃R^3a₂;
и оставшиеся вариабельные группы такие, как определены в п.1, вариант (iii) или (iv).
4. Соединение по п.1, вариант (iii) или (iv),
где R⁴ представляет группу, выбранную из H, C_1-4-алкила, CN и C_1-4-алкилен-F; и
R⁵ представляет группу, выбранную из C_1-4-алкила, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, -OH, -OPO₃R^3a₂;
и оставшиеся вариабельные группы такие, как определены в п.1, вариант (iii) или (iv).
5. Соединение по пп.1, 2 или 3, 4, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой II

где R¹, R², R³, Q₁, Q₂, Q₃ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше; и
где пятичленный гетероцикл, содержащий Q₃, связан с метиленамидной группой в положении 2 и с метильной группой в положении 3 или связан с метиленамидной группой в положении 3 и с метильной группой в положении 2.
6. Соединение по п.5, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой III

где R¹, R², R³, Q₁, Q₂, Q₃ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше.
7. Соединение по п.6, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой VI

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют те же значения, которые определены в варианте (iii) или (iv) по пп.1, 2 или 3 выше,
где в варианте (iii) предпочтительно
R¹ представляет H, NH₂;
R² представляет H;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F; и
где в варианте (iv) предпочтительно
R¹ представляет H, NH₂;
R² представляет H;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет H, C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F.
8. Соединение по п.6, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой VII

где R¹, R², R³, R⁶ и R⁷ имеют те же значения, которые определены в варианте (iii) или (iv) по пп.1, 2 или 3 выше,
где в варианте (iii) предпочтительно
R¹ представляет H, NH₂;
R² представляет H;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F;
и где в варианте (iv) предпочтительно
R¹ представляет H, NH₂;
R² представляет H;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет H, C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F.
9. Соединение по п.5, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой VIII

где R¹, R², R³, Q₁, Q₂, Q₃ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше.
10. Соединение по п.9, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой XI

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше,
где в варианте (iii) предпочтительно
R¹ представляет H;
R² представляет группу, выбранную из H, -O-Ar¹, -O-Het¹, -NH₂, где Ar¹ представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N и O, где Het¹ представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, или не ароматический частично или полностью насыщенный гетероцикл с 6 атомами кольца, включающими 1 гетероатом, выбранный из N, S и O, где Het¹ группа необязательно может быть замещена одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -C_1-4-алкила, -O-C_1-4-алкила, -CN;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно может быть замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³.
R⁶ представляет C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F;
где в варианте (iv) предпочтительно
R¹ представляет H;
R² представляет группу, выбранную из H, -O-Ar¹, -O-Het¹, -NH₂, где Ar¹ представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N и O, где Het¹ представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, или не ароматический частично или полностью насыщенный гетероцикл с 6 атомами кольца, включающими 1 гетероатом, выбранный из N, S и O, где Het¹ группа необязательно может быть замещена одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -C_1-4-алкила, -O-C_1-4-алкила, -CN;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³.
R⁶ представляет H, C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F.
11. Соединение по п.9, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой XII

где R¹, R², R³, R⁶ и R⁷ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше,
где в варианте (iii) предпочтительно
R¹ представляет H;
R² представляет группу, выбранную из H, -O-Ar¹, -O-Het¹, -NH₂, где Ar¹ представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N и O, где Het¹ представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, или не ароматический частично или полностью насыщенный гетероцикл с 6 атомами кольца, включающими 1 гетероатом, выбранный из N, S и O, где Het¹ группа необязательно замещена одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -C_1-4-алкила, -O-C_1-4-алкила, -CN;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F;
где в варианте (iv) предпочтительно
R¹ представляет H;
R² представляет группу, выбранную из H, -O-Ar¹, -O-Het¹, -NH₂, где Ar¹ представляет фенильную группу, которая может быть необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N и O, где Het¹ представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, или не ароматический частично или полностью насыщенный гетероцикл с 6 атомами кольца, включающими 1 гетероатом, выбранный из N, S и O, где Het¹ группа необязательно замещена одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -C_1-4-алкила, -O-C_1-4-алкила, -CN;
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³.
R⁶ представляет H, C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F.
12. Соединение по п.1, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой XIII

где R³, R⁸, Q₁, Q₂ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше.
13. Соединение по п.12, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой XV

где R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше,
где в варианте (iii) предпочтительно
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F; и
R⁸ представляет группу, выбранную из -O-Ar² и -O-Het²,
где Ar² представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, где указанный гетероцикл может необязательно нести один или два заместителя, выбранных из оксо, F, -O-C_1-4-алкила, C_1-4-алкила, CN; и
где Het² представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, которые необязательно замещены одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -O-C_1-4-алкила, -CN, F, C_1-4-алкила;
где в варианте (iv) предпочтительно
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет H, C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F; и
R⁸ представляет группу, выбранную из -O-Ar² и -O-Het²,
где Ar² представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла имеющего один или два гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, где указанный гетероцикл может необязательно нести один или два заместителя, выбранных из оксо, F, -O-C_1-4-алкила, C_1-4-алкила, CN; и
где Het² представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, которые могут необязательно быть замещены одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -O-C_1-4-алкила, -CN, F, C_1-4-алкила.
14. Соединение по п.12, где соединение выбирают из группы соединений, представленных общей формулой XVI

где R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ имеют те же значения, которые определены в пп.1, 2 или 3 выше,
где в варианте (iii) предпочтительно
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F;
R⁸ представляет группу, выбранную из -O-Ar² и -O-Het²,
где Ar² представляет фенильную группу, которая может быть необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, выбранных из N, S и O, где указанный гетероцикл может необязательно нести один или два заместителя, индивидуально выбранных из оксо, F, -O-C_1-4-алкила, C_1-4-алкила, CN;
где Het² представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, которые необязательно замещены одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -O-C_1-4-алкила, -CN, F, C_1-4-алкила;
где в (iv) предпочтительно
R³ представляет группу, выбранную из H, -PO₃R^3a₂, -CH₂-OPO₃R^3a₂ и -CH₂-O-C(=O)-R^3b;
R^3a представляет атом водорода или катион, подходящий для образования фармацевтически приемлемой соли или -CH₂-O-C(=O)-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-R^3b, или -CH₂-O-C(=O)-O-R^3b, или -CHMe-O-C(=O)-O-R^3b, или -CMe₂-O-C(=O)-O-R^3b;
R^3b представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 11 атомов углерода, которая является линейной, разветвленной или циклической, или их комбинацию, где R^3b группа необязательно замещена одной или несколькими группами, независимо выбранными из -OH и -O-C_1-6-алкила;
R⁴ представляет H, C_1-4-алкил и
R⁵ представляет H, C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OR³;
R⁶ представляет H, C_1-4-алкил, OH, -OPO₃R^3a₂ и
R⁷ представляет C_1-4-алкил, C_1-4-алкилен-OH, C_1-4-алкилен-OR³, где R³ такой, как определен выше, C_1-4-алкилен-F;
R⁸ представляет группу, выбранную из -O-Ar² и -O-Het²,
где Ar² представляет фенильную группу, которая необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из -CN, -O-C_1-4-алкила, или где фенильная группа может нести две замещающие группы на соседних атомах кольца так, что эти соседние замещающие группы могут быть связаны вместе с образованием 5-членного гетероцикла, имеющего один или два гетероатома, выбранных из N, S и O, где указанный гетероцикл может необязательно нести один или два заместителя, индивидуально выбранных из оксо, F, -O-C_1-4-алкила, C_1-4-алкила, CN; и
где Het² представляет ароматический гетероцикл с 5 или 6 атомами кольца, включающими 1 или 2 гетероатома, индивидуально выбранных из N, S и O, которые могут необязательно быть замещены одной или несколькими группами, индивидуально выбранными из -O-C_1-4-алкила, -CN, F, C_1-4-алкила.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-14 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Применение соединения по любому из пп.1-14 или фармацевтической композиции по п.15 для лечения бактериальной инфекции, выбранной из инфекций, вызванных N. gonorrhoeae, Chlamydia trachomatis или их комбинацией.

---